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scuole:largo_brodolini_pomezia

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Linea 606: Linea 606:
  
  
-**RIDUZIONE DELLA D-(+)-CANFORA E MISURA DELL'​ECCESSO DIASTEREOISOMERICO** 
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-La canfora e` un chetone ciclico, prodotto dall'​ossidazione di un terpene, il pinene C10H16. E` una sostanza cerosa, bianca o trasparente con un forte odore aromatico. Si trova in parecchi vegetali. 
-Dal momento che l'​attacco ESO e` sfavorito per motivi di ingombro sterico, lo ione idruro attacchera` con un approccio di tipo ENDO. Si formera` quindi il diastereoisomero ESO (gruppo ossidrile dalla parte opposta al ponte maggiore), che deriva dall'​attacco ENDO. Al termine della reazione avremo quindi una miscela di (-)-isoborneolo e (+)-borneolo,​ con un eccesso del primo diastereoisomero rispetto al secondo. Poiche` questa descriminazione dipende dalla canfora si parla di induzione asimmetrica da parte del reagente. 
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-  * In un pallone da 50 mL pesare 3 g di D-(+)-canfora e dissolversli in 7 mL di etanolo 
-  * In una beuta a collo largo da 50 mL pesare 1,5 g di sodio boroidruro 
-  * Con l'​ausilio di un imbuto per solidi, aggiungere il sodio boroidruro a piccole porzioni nel pallone contenente la canfora, quindi lavare la beuta con 3 mL di etanolo ed aggiungere anche questo volume nel pallone ​ 
-  * Agitare la miscela fino a completa dissoluzione,​ quindi dotare il pallone di un refrigerante e porre la miscela all'​ebollizione per 30 min./1 h 
-  * Al termine di questo periodo controllare mediante TLC la scomparsa del reagente, sviluppando la lastrina sotto cappa con reattivo al solfato di cerio e bruciandola a 120 gradi su piastra riscaldante rivestita con un foglio di alluminio 
-  * Una volta scomparso il reagente, porre il pallone di reazione in un bagno a ghiaccio e aggiungere all'​interno 10 mL di acqua distillata con l'​aggiunta di una manciata di ghiaccio, quindi filtrare il solido bianco ottenuto sotto vuoto (oppure, alternativamente,​ in un imbuto con filtro, per gravita`) 
-  * Sciogliere circa 200 mg di solido in 20 mL di etanolo per l'​analisi polarimetrica 
-  * Determinato il valore di α osservato al polarimetro,​ calcolare l'​eccesso diastereoisomerico. 
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-**formula eccesso diastereoisomerico** 
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-α osservato (moli canfora / V*d) = X(-34,6°) + (1-X) (+37,7°) 
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-PM canfora = 152,23 g/mol --- peso canfora = 200mg 
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-moli tot.= 200 mg / 152,23g/mol = 1,31 *10^-3 mol 
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-moli tot.= 1,31 
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-α osservato = -15,2° 
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-(-15,2) (1,31 / 20*2)= -34,6 X + 37,7 - 37,7 X  
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--0,4978 = 37,7 -72,3 X 
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--38,1978 = -72,3 X 
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-X = 38,1978 / 72,3 ≃ 0,53 
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-X = moli isoborneolo / moli totali 
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-X = moli isoborneolo / 1,31 = 0,52 
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-moli isoborneolo = 0,68 mol  
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-moli borneolo = 1,31-0,68 = 0,63 mol  
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-e*d = (0,68-0,63) / 1,31 * 100 = 3,8% 
scuole/largo_brodolini_pomezia.txt · Ultima modifica: 2019/04/17 15:14 da tomasso.mastroianni