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chimica:esperienze:sintesi_dell_aspirina

Sintesi dell'aspirina

LAB2GO Scienza

La sintesi dell'aspirina è la procedura tramite la quale facendo reagire anidride acetica e acido salicilico si crea l'acido acetilsalicilico, comunemente detto aspirina. L'esterificazione di un fenolo è possibile utilizzando i derivati più reattivi degli acidi carbossilici come per esempio anidridi o cloruri acilici. L’ossigeno del fenolo è meno nucleofilo di quello di un alcol a causa della risonanza con l’anello che rende meno disponibili gli elettroni di non legame dell'ossigeno. Per questo motivo l'esterificazione del fenolo avviene facilmente solo con i derivati più reattivi degli acidi carbossilici come i cloruri acilici e le anidridi. La reazione diretta del fenolo con un acido carbossilico, invece, è più difficile per la bassa reattività del fenolo come nucleofilo. In questa reazione l’OH fenolico dell’acido salicilico viene acetilato, cioè viene trasformato in estere dell’acido acetico per reazione con anidride acetica a 80 °C. La temperatura della reazione non deve salire altre gli 80 °C altrimenti si può avere una reazione secondaria tra l’OH fenolico di una molecola di acido salicilico e il gruppo carbossilico di un’altra molecola di acido salicilico. Nell’analisi TLC l’eventuale presenza questo prodotto dimero si rileva facilmente perché ha una corsa vicina al fronte del solvente.

Procedimento

La procedura è molto semplice e si divide in 6 passaggi:

  1. Pesare 1 g di acido salicilico in unana piccola beuta. Aggiungere 2.5 ml di anidride acetica e quindi 3 gocce di Acido Solforico concentrato.
  2. Agitare delicatamente fino alla completa dissoluzione dell'acido salicilico. Quindi si scaldi la beuta delicatamente a 30/40 gradi per circa 10 minuti.
  3. Lasciare quindi raffreddare a temperatura ambiente. Durante tale periodo può già avere inizio la precipitazione dell'acido acetilsalicilico. Se così non fosse si possono grattare le pareti della beuta con una bacchetta di vetroa spigoli vivi per poi immergere la miscela in un bagno di ghiaccio fino ad ottenere la completa precipitazione del prodotto.
  4. Aggiungere poi lentamente 25 ml d'acqua da un Becher e lasciare ancora nel bagno di ghiaccio (non aggiungere assolutamente l'acqua se la precipitazione non è avvenuta)
  5. Raccogliere il prodotto sottovuoto o per gravità. Lavare il filtrato piu volte con piccole porzioni di acqua fredda. Trasferire il prodotto in una beuta e scioglierlo a caldo nella minima quantita d'acqua (2-3 ml). Attendere poi che la soluzione ritorni a temperatura ambiente e che si abbia la precipitazione dell'aspirina cristallizzata.
  6. Filtrare, lasciare asciugare il prodotto, se ne calcoli la resa e misurare il punto di fusione per verificarne la purezza.

Prodotto finale

Strumenti

Sitografia

Link Descrizione
http://www.aspirina.it/Sito ufficiale del medicinale
https://it.wikipedia.org/wiki/Acido_acetilsalicilicoPagina wikipedia del composto
https://youtu.be/6z5_yG8wAbIvideo dimostrazione esperienza preso da“Chimica Blu di Elisabetta Bulgarelli”


chimica/esperienze/sintesi_dell_aspirina.txt · Ultima modifica: 2020/11/18 13:05 (modifica esterna)