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chimica:esperienze:esterificazione_di_fisher_essenza_di_pera

Scheda Teorica Esterificazione

L'esterificazione e` una reazione di preparazione di un estere, partendo da un alcol e un acido, spesso un acido carbossilico. E` una reazione di equilibrio e per spostarlo verso destra e` necessario allontanare uno dei prodotti, in genere l'acqua. La reazione è una sostituzione nucleofila acilica. Esistono tre tipi di esteri:

-Esteri della frutta:presenti nella frutta matura, sono costituiti da acidi carbossilici e da alcoli. Sono liquidi a temperatura ambiente, e solubili nei solventi apolari,rendono gradevole l'odore della frutta. Alcuni di questi esteri sono preparati artificialmente e utilizzati nella fabbricazione di caramelle, sciroppi, e liquori.

-Cere:sono costituite da acidi carbossilici uniti ad alcoli monovalenti. Sono sostanze solide, insolubili in acqua e solubili nei solventi apolari. Si ritrovano in natura sulla buccia dei frutti (dove esplicano azione protettiva) o anche nel regno animale (per esempio nella cera d’api).

-Grassi o gliceridi:si indicano gli esteri formati dall’unione di glicerina e acidi monocarbossilici, saturi e insaturi.

Sintesi dell'acetato di propile (essenza di pera)

Preparazione: (Sotto cappa) versare 5ml di alcool propilico e 10ml di acido acetico glaciale in un pallone da 50ml. Tenendo il pallone in agitazione introdurre 2ml di acido solforico concentrato e le pietrine per l'ebollizione (per evitare che l'impatto con il calore sia violento). Il pallone viene munito di un refrigerante a ricadere e la miscela viene portata all'ebollizione tramite un mantello riscaldante. Dopo un'ora riportare la reazione a temperatura ambiente. Quando il pallone di reazione e` freddo aggiungere 25ml di acqua fredda; versare la miscela nell'imbuto separatore. Risciacquare il pallone con 5-10 ml di acqua fredda e aggiungere anche questa nell'imbuto separatore. Dibattere con attenzione e separare lo strato inferiore acquoso: lo strato superiore organico e` costituito dall'estere grezzo che pero` contiene ancora una piccola quantita` di acido acetico. Aggiungere 15ml di una soluzione satura di bicarbonato di sodio alla fase organica agitando l'imbuto separatore con movimento rotatorio finche` non cessa lo sviluppo di anidride carbonica. Tappare l'imbuto separatore e agitare debolmente due volte, sfiatando ogni volta. Agitare poi energicamente finche` non si sviluppa piu` vapore. Separare lo strato acquoso e lavare lo strato organico ripetutamente con porzioni di 15ml di bicarbonato di sodio finche` lo strato acquoso non rimane basico. Se dopo la prima estrazione nell'imbuto separatore non fosse possibile distinguere la fase organica da quella acquosa bisogna trasferire tutto in una beuta e neutralizzare con bicarbonato di sodio saturo fino al termine dell'effervescenza. L'estere grezzo ottenuto puo` essere purificato per distillazione; poiche` il punto di ebollizione e` prossimo a quello dell'acqua puo` risultare difficile la separazione.


chimica/esperienze/esterificazione_di_fisher_essenza_di_pera.txt · Ultima modifica: 2019/09/23 14:30 (modifica esterna)